毎回チェックするのだるいし、定期的になんとかしてほしいので調べた。
シェルスクリプトで書いておいて、スタートアップに追加しておけばいいらしい。
任意のディレクトリに
#!/bin/sh
sleep 30
brew update
brew upgrade
を書いたファイルを保存して、システム環境設定のユーザーとグループ->ログイン項目からそのファイルを自動的に開くように追加しておけば良い。
ついでに、ファインダーで任意のディレクトリを開くには、command+shift+gを押すと指定できる。
Mac 起動時に Homebrew を自動アップデートする - Qiita