毎回チェックするのだるいし、定期的になんとかしてほしいので調べた。 シェルスクリプトで書いておいて、スタートアップに追加しておけばいいらしい。
任意のディレクトリに
#!/bin/sh sleep 30 brew update brew upgrade
を書いたファイルを保存して、システム環境設定のユーザーとグループ->ログイン項目からそのファイルを自動的に開くように追加しておけば良い。 ついでに、ファインダーで任意のディレクトリを開くには、command+shift+gを押すと指定できる。